「二人寝る」とは、芭蕉と越人のことらしい。

芭蕉は、杜国との再会を楽しみにしながら、宿の床についたのだろう。

思わず、ため息のような句が芭蕉の口から漏れた。

寒い夜は二人で寝ると温かい、という意味合いを持った句では無い。
厳しい寒さの夜ではあるけれど、二人で寝ると心強い、というような感じ。
寒さは、夜が深まるとともに、だんだん厳しいものになってくる。

私は以前に、芭蕉の俳句には天空を意識したものが多い、と書いた。
そういう視点で、上記の句を読んでみると、「そのまんま」では無い、別な世界が広がっているように感じられる。

寒い夜は、天（上空）が持ち込んでくる。
冬の厳しい寒さは、天の影響に因る。
地の上に建っている家屋。
その床に横になっていると、そういう天と対峙しているような不安が、寒さに震えている芭蕉に募ってくる。
それは鳴海の宿で、「星崎の闇」にたいしておぼえた不安を、芭蕉に思い出させる。

こんな夜に、ひとり布団にへばりついているとしたら、なんと心細いことだろう。
遠い上空の闇に押しつぶされてしまいそうな恐れ。
芭蕉は、冬の寒さをもたらす天空の巨大な闇と、家の床に横たわって、はかない命を灯している人間とを対比させて、その空間の広がりを独特の遠近感で描いているのかもしれない。

「寒けれど」の「けれど」は接続詞。
「寒い夜」にたいして、「二人寝る夜」と対比的に続けて、「頼もしき」という結論（感想）に導いている。
翌年２月、杜国は伊勢に渡り、「笈の小文」の吉野の旅で、芭蕉に同行している。
読者を誘導するのに巧みな芭蕉は、「寒けれど二人寝る夜ぞ頼もしき」の句で、天と地を対比させた「笈の小文」の旅に、「同行者としての我々読者」を誘導しているのかも知れない。